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常用氧化剂重铬酸钾是什么样的

文章出处: 重铬酸钾    责任编辑: 天元航材    发布时间:2020-12-07 10:54:53    点击数:145    【
[导读]: 以硫酸四丁铵为相转移催化剂,醇氧化为羧基化合物,溶于硫酸中的重铬酸钾能将伯醇和仲醇氧化成相应的醛和酮。在室温下,反应可在数秒内完成,但水溶性醇的收率较低,而且双键也可发生裂解。

以硫酸四丁铵为相转移催化剂,醇氧化为羧基化合物,溶于硫酸中的重铬酸钾能将伯醇和仲醇氧化成相应的醛和酮。在室温下,反应可在数秒内完成,但水溶性醇的收率较低,而且双键也可发生裂解。

甲基三辛基氯化铵能使重铬酸钾在无极性有机溶剂中溶解,如苯、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。在这些物质中,苯溶液是一种温和的氧化剂,能选择性地氧化某些醇,使其变成羧酸类。重铬酸钾在无溶剂条件下,能将伯醇、仲醇氧化为相应的醛、酮。

重铬酸钾

重铬酸钾还能将烯丙基醇和苄基醇氧化为羧酸化合物。重铬酸钾在聚乙二醇(PEG)中的氧化反应类似于在冠醚中。"一锅煮的方法"可将5-取代-2-羟基-3-羟基-2-羟基-1,N-乙烯二-(5-取代-3-羟甲基水杨酸)铜配合物选择性氧化为5-取代-2-羟基-1,3-苯二醛(式1)。该配位化合物还可以被重铬酸钾的吡啶水溶液氧化为5-取代-3-甲酰基-2-羟基甲酸。

环丁醇-环丁酮-重铬酸钾的氧化可使环丁醇和环丁酮氧化成γ-丁内酯[4]。[5]:2,2,4,4-四取代环丁酮可被氧化成环丁内酯,但是这种氧化反应不适合用于更大的环酮。

在相转移反应条件下,α硝基醇氧化为α硝酸酮,α硝基醇被重铬酸钾氧化为α硝基酮(式4)。

在含有甲基三烷基氯化铵的苯溶液中,重铬酸钾会将邻烯丙酚氧化为3-苯并吡喃(式5)。重铬酸钾-硫酸溶液可将2-氨基-4,5-二甲基苯酰氧化为4,5-二甲基邻苯醌。

三氯化铝存在时,重铬酸钾可在无溶剂温和条件下,将肟和缩氨脲氧化成相应的羰基化合物。

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